ترکیب های آلی
تاریخچه
واژه غلط انداز " آلی " باقیمانده از روزگاری است که ترکیبهای شیمیایی را ، بسته به این که از چه محلی منشاء گرفته باشند، به دو طبقه غیر آلی و آلی تقسیم میکردند. ترکیبهای غیر آلی ، ترکیبهایی بودند که از مواد معدنی بدست میآمدند. ترکیبات آلی ، ترکیبهایی بودند که از منابع گیاهی یا حیوانی ، یعنی از مواد تولید شده به وسیله ارگانیسمهای زنده بدست میآمدند.
در حقیقت تا حدود سال 1950، بسیاری از شیمیدانها تصور میکردند که ترکیبات آلی باید در ارگانیسم های زنده بوجود آیند و در نتیجه ، هرگز نمیتوان آنها را از مواد غیر آلی تهیه کرد. ترکیبهایی که از منابع آلی بدست می آمدند، یک چیز مشترک داشتند: همه آنها دارای عنصر کربن بودند. حتی بعد از آن که روشن شد این ترکیبها الزاما نباید از منابع زنده به دست آیند، بلکه میتوان آنها را در آزمایشگاه نیز تهیه کرد.
بهتر آن دیدند که برای توصیف آنها و ترکیبهایی مانند آنها ، همچنان از واژه آلی استفاده کنند. تقسیم ترکیبها به غیر آلی و آلی تا به امروز همچنان محفوظ مانده است.
منابع مواد آلی
امروزه گرچه هنوز مناسبتر است که بعضی از ترکیبهای کربن را از منابع گیاهی و حیوانی استخراج کنند، ولی بیشتر آنها را میسازند. این ترکیبها را گاهی از اجسام غیر آلی مانند کربناتها و سیانیدها میسازند، ولی اغلب آنها را از سایر ترکیبهای آلی بدست میآورند. دو منبع بزرگ مواد آلی وجود دارد که ترکیبهای آلی ساده از آن بدست میآیند:
نفت و زغال سنگ؛ (هر دو منبع به معنی قدیمی خود ، آلیاند، زیرا فرآورده های تجزیه و فساد گیاهان و جانوران به شمار می آیند).
این ترکیبهای ساده بعنوان مواد ساختمانی اولیه مورد استفاده قرار میگیرند و با کمک آنها میتوان ترکیبهایی بزرگتر و پیچیدهتر را تهیه کرد. با نفت و زغال سنگ بعنوان سوختهای فسیلی ، باقیمانده از هزاران سال و تجدید نشدنی ، آشنا هستیم. این منابع ، بویژه نفت ، بمنظور تامین نیازهای پیوسته رو به افزایش ما به انرژی ، با سرعتی نگرانکننده مصرف میشوند.
امروزه ، کمتر از ده درصد نفت مصرفی در تهیه مواد شیمیایی ، بکار گرفته میشود. بیشتر آن برای تامین انرژی بسادگی سوزانده میشود. خوشبختانه ، منابع دیگر انرژی ، مانند خورشیدی ، زمین گرمایی ، باد ، امواج ، جزر و مد ، انرژی هستهای نیز وجود دارد.
زیست توده
چگونه و در کجا میتوانیم منبع دیگری از مواد اولیه آلی پیدا کنیم؛ بی شک باید به جایی روی آوریم که مبدا اولیه سوختهای فسیلی است، یعنی زیست توده biomass ، ولی این بار بطور مستقیم و بدون دخالت هزاران سال. زیست توده ، تجدید شدنی است، براحتی مورد استفاده قرار میگیرد و میتواند تا موقعی که بر روی این سیاره زندگی میکنیم، تداوم داشته باشد.
در ضمن عقیده بر این است که نفت خیلی گرانبهاتر از آن است که سوزانده شود.
ویژگی ترکیبات کربن
براستی چه ویژگی خاصی در ترکیبهای کربن وجود دارد که لازم است آنها را از ترکیبهای یکصد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی جدا کنیم؟ دست کم ، بخشی از پاسخ چنین است: ترکیبهای بسیار زیادی از کربن وجود دارد و مولکول آنها میتواند بسیار بزرگ و بسیار پیچیده باشد. شمار ترکیبهای کربندار ، چندین برابر ترکیبهایی است که کربن ندارند. این ترکیبهای آلی را به خانواده هایی تقسیم میکنند که معمولا در ترکیبهای غیرآلی ، همانندی برایشان وجود ندارد.
بعضی از مولکولهای شناخته شده آلی ، هزاران اتم دارند و آرایش اتمها در مولکولهای نسبتا کوچک ممکن است بسیار پیچیده باشد. یکی از دشواریهای اساسی شیمی آلی ، یافتن چگونگی آرایش اتمها در مولکولها ، یعنی تعیین ساختار این ترکیبهاست.
واکنشها در شیمی آلی
راههای زیادی برای خرد کردن مولکولهای پیچیده یا نوآرایی آنها بمنظور تشکیل مولکولهای تازه وجود دارد. راههای زیادی برای افزودن اتمهای دیگر به این مولکولها یا جانشین کردن اتمهای تازه به جای اتمهای پیشین وجود دارد. بخشی ار شیمی آلی صرف دانستن این مطلب میشود که این واکنشها چه واکنشهایی هستند، چگونه انجام میشوند و چگونه میتوان از آنها در سنتز ترکیبهای مورد نیاز استفاده کرد.
گستره اتصال اتمهای کربن در ترکیبات کربن
اتمهای کربن میتوانند به یکدیگر متصل شوند. گستره اتصال آنها به هم ، به اندازهای است که برای اتمهای هیچ یک از عناصر دیگر ممکن نیست. اتمهای کربن میتوانند زنجیرهایی به طول هزارها اتم ، یا حلقههایی با ابعاد گوناگون تشکیل دهند. این زنجیرها ممکن است شاخهدار و دارای پیوندهای عرضی باشند. به اتمهای کربن در این زنجیرها و حلقه ها ، اتمهای دیگری بویژه هیدروژن ، همچنین فلوئور ، کلر ، برم ، ید ، اکسیژن ، نیتروژن ، گوگرد ، فسفر و سایر اتمها متصل میشوند. سلولز ، کلروفیل و اکسی توسین مثالهایی از این دستند.
هر آرایش متفاوتی از اتمها با یک ترکیب معین تطبیق میکند و هر ترکیب دارای مجموعه ای از ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی مخصوص به خود است. شگفتانگیز نیست که امروزه بیش از ده میلیون ترکیب کربن میشناسیم و این که بر این تعداد ، همه ساله نیم میلیون افزوده میشود. همچنین شگفت انگیز نیست که مطالعه و بررسی شیمی آنها به تخصصی ویژه نیاز دارد.
تکنولوژی و شیمی آلی
شیمی آلی ، زمینهای است که از دیدگاه تکنولوژی اهمیتی فوقالعاده دارد. شیمی آلی شیمی رنگ و دارو ، کاغذ و مرکب ، رنگینه ها و پلاستیکها ، بنزین و لاستیک چرخ است. شیمی آلی ، شیمی غذایی است که میخوریم و لباسی است که میپوشیم.
زیست شناسی و شیمی آلی
شیمی آلی در زیست شناسی و پزشکی نقش اساسی برعهده دارد. گذشته از آن ، ارگانیسم های زنده ، بیشتر از ترکیبهای آلی ساخته شده اند. مولکولهای "زیست شناسی مولکولی" همان مولکولهای آلی هستند. زیست شناسی در سطح مولکولی ، همان شیمی آلی است.
عصر کربن
اگر بگوییم که در عصر کربن زندگی می کنیم، دور از حقیقت نیست. هر روز ، روزنامهها توجه ما را به ترکیبهای کربن جلب میکنند: کلسترولو چربیهای سیرنشده چند عاملی ، هورمونهای رشد و استروئیدها ، حشره کشها و فرومونها ، عوامل سرطانزا و عوامل شیمیدرمانی ، DNA و ژنها. بر سر نفت ، جنگها در گرفته است.
دو فاجعه اسفانگیز ما را تهدید میکنند، هر دو از تجمع ترکیبهای کربن در اتمسفر ناشی میشوند: از بین رفتن لایه اوزون که بیشتر ناشی از کلرو فلوئورو کربنهاست و اثر گلخانهای از متان ، کلروفلوئوروکربنها و بیش از همه ، دیاکسید کربن سرچشمه میگیرد. شاید کنایه بر همین مطلب است که نشریه علوم ، برای سال 1990، بعنوان مولکول سال ، الماس را که یکی از شکلهای آلوتروپی کربن است، برگزیده.
خبر دیگر ، کشف آلوتروپ جدید کربن C60 (باک منیستر فولرن) است که چنین هیجانی در جهان شیمی از زمان " ککوله " تاکنون دیده نشده بود. تاریخچه
تا اوایل سدهٔ ۱۹ ام میلادی، مواد شیمیایی دارای منشاء حیوانی یا گیاهی را آلی مینامیدند و آنها را به علت ضروری بودن نیروی حیاتی برای تولیدشان از مواد معدنی (مواد غیرآلی) متمایز میدانستند. نظریهٔ نیروی حیاتی در سال ۱۸۲۸ توسط ولر با سنتز اوره رد شد ولی اصطلاح آلی باقی ماند.
امروزه به موادی مواد آلی میگویند که از دو عنصر کربن وهیدروژن تشکیل شده باشد.
[ویرایش] کاربرد در سلولهای خورشیدی و دیودهای نوری
نیمه رسانا های آلی یکی از موادی هستند که در ساخت سلول خورشیدی و دیود نوری توجه زیادی را به خود جلب کرده اند. هر چند که استفاده از این مواد در سلولهای خورشیدی بازده کمتری را نسبت به همتایان سیلیسیمی خود موجب می شوند اما به دلایل زیر برای استفاده های غیر صنعتی و کاربردهای روزانه نامزد بسیار خوبی هستند:
۱. تهیه آنها به صورت لایه های نازک بسیار راحت است. معمولا از تکینیکهایپوششدهی چرخشی (Spin coating) ٫ doctor balde techniques (wet_possessing)g و تبخیر برای این کار استفاده می شود.
۲. در مقایسه با مواد غیرآلی مقدار کمی از مواد آلی برای اهداف تولید انرژی کافی است (لایه هایی با ضخامت ۱۰۰ نانومتر) و در عین حال تولید آنها به صورت انبوه به صورت مواد شیمیایی ممکن است.
۳. می توان از نظر شیمیایی آنها را طوری ساخت که خصوصیاتی مثل نوار بدون انرژی٫ باند هدایت (conduction band)٫ باند ظرفیت (valence band)٫ [هدایت الکتریکی]٫ حلالیت و غیره مقدار دلخواه را داشته باشند.
۴. تنوع در اندازه نوار بدون انرژی در این مواد باعث می شود که مواد آلی در طول موجهای متفاوتی جذب کنند. اگر این طول موج در محدوده فروسرخ باشد می توان سلولهای خورشیدی و یا دیودهایی از مواد شفاف ساخت و برای مثال در پنجره ها به کار برد.
۵. انعطاف پذیری مواد آلی مانند پلیمرها امکان ساخت سلولهای خورشیدی ای توسط این مواد را فراهم می آورد که به صورت سطوح منحنی وجود دارند. برای مثلا در شیشه اتومبیل ها می توان از آنها استفاده کرد.
۶. امکان تولید لایه های نازک با سطوح بزرگ
۷. برتری های اقتصادی (قیمت ارزان تر) و زیست محیطی نسبت به مواد غیر آلی.
این خصوصیات و بسیاری خصوصیات جالب دیگر نیمه رساناهای آلی را برای کاربردهای تجاری مورد توجه قرار داده است. مواد آلیای که بیشتر روی آنها برای اهداف بالا تحقیق شده است عبارتند از:
پلیمرها که از تکرار یک واحد مولکولی بین ۱۰ تا ۱۰۰۰ بار بوجود میآیند.
اولیگومرها که از تکرار یک واحد مولکولی بین ۲ تا ۱۲ بار بوجود میآیند و در واقع همان پلیمرها هستند ولی با طولی بسیار کوتاهتر.
دندریمرها واحد های تکرار شونده مولکولی که توسط پیوند کووالانسی به صورت سه بعدی به یکدیگر متصل شدهاند.
رنگها
کریستالهای مایع
لایههای خودسامانده
شنایی با ترکیب های آلی فلزی و تاریخچه شیمی آلی فلزی
شیمی آلی فلزی شیمی ترکیب هایی است که دارای پیوند کربن فلز می باشند، این زمینه از شیمی انواع گوناگونی از ترکیبات را در بر می گیرد .این ترکیب ها عبارتند از ترکیب هایی که هم دارای پیوند (б) و هم دارای پیوند (π) بین اتم های فلز و کربن می باشند. تعداد زیادی ترکیب ها ی خوشه ای ، حاوی یک یا چند پیوند فلز- فلز را شامل می شوند . همچنین شامل مولکولهایی می شوند که ساختار غیر معمول یا ناشناخته در شیمی آلی دارند و واکنش هایی را در بر می گیرند که در بعضی موردها مشابه واکنش های شناخته شده در شیمی آلی اند . در برخی موردها ، کاملا با آن تفاوت دارند. ترکیب های آلی فلزی افزون بر خواص جالب توجه ، کاتالیزگرهایی را نیز می سازند که از نظر صنعتی بسیار مفیدند . در سالهای اخیر واکنشگر های آلی فلزی در سنتز تعداد زیادی از مولکولها ، نقش کلیدی و اساسی پیدا کرده اند . همچنین این ترکیب ها ، مولکولهایی را شامل می شوند که تعداد زیادی از آن ها دارای فعالیت های بیولوژیکی اند.
تاریخچه شیمی ترکیب های آلی فلزی
سال 1760: در این سال بنیان شیمی آلی فلزی در یک داروخانه متعلق به ارتش فرانسه در پاریس گذاشته شد . در آن داروخانه فردی به نام کادت با استفاده از نمک های کبالت، روی داروها ی اعصاب کار می کرد . وی موفق شد از ترکیب های معدنی کبالت که حاوی آرسنیک بود نخستین ترکیب آلی فلزی را بدست آورد که در واقع حاوی اکسید کاکودیل ( به معنی بدبو) بود.
As2O3+ 4 CH3COOK ----->[(CH3)2As]2O
نخستین ترکیب آلی فلزی
سال 1827: در این سال نمک زایس Na[PtCl3(C2H4)] نخستین کمپلکس اولفین دار توسط زایس تهیه شد .
سال 1840 : در این سال بونسن پژوهش بر روی ترکیب های کاکودیل که آن ها را " آلکا آرسین " می نامید ادامه داد.
ضعیف بودن پیوند As-As در مولکولهایی از نوع R2As-AsR2 ، سبب شد که ترکیب های فراوانی مانند (CH3)2AsCN ساخته شود .
ترکیب آلی فسفر دار
با آن که بیش از۲۰۰ سال از سنتز نخستین ترکیب آلی فسفر دار می گذرد، اما در طول سه دهه اخیرتنوع و کاربرد این ترکیبات بیش از هر زمان دیگری رشد و پیشرفت داشته است. تنوع و کاربردهای مهم این ترکیبات در ساخت کودهای شیمیایی، مواد شوینده، مواد ساختمانی، مواد مورد کاربرد در صنعت دندانسازی و داروسازی، غذاهای حیوانی،آفت کش ها، استرهای فسفات صنعتی و سمی و محصولات طبیعی انجام تحقیقات گسترده تر در این زمینه را ضروری ساخت است.
در حال حاضر بررسی و پژوهش در خصوص سنتز و کاربرد این ترکیبات مورد توجه بسیاری از شیمیدانهای جهان قرار گرفته است.
شیمی فسفر شامل بررسی ترکیب های اکسی فسفر است که تمامی آنها پیوند فسفر- اکسیژن دارند، بسیاری از این ترکیب ها، از نوع فسفات هستند. تقریباً در همه ترکیب های فسفر طبیعی، پیوند فسفر- اکسیژن وجود دارد. در این میان استرهای فسفات آلی که شامل پیوند فسفر- اکسیژن- کربن هستند، اهمیت بیوشیمیایی دارند. ترکیبات آلی فسفر(ترکیبات کربوفسفر) که پیوند فسفر- کربن دارند، دومین گروه مهم ترکیبات فسفر را تشکیل می دهند. ترکیباتی که دارای پیوند فسفر- نیتروژن هستند( ترکیب های آزافسفر)، سومین گروه این طبقه است. ترکیبات متالوفسفر که پیوند بین فلز و فسفر را شامل می شوند، گروه بسیار مهم و بزرگی از این ترکیبات را تشکیل می دهند که با شناخت و سنتز سایر ترکیبات هم گروه خود، از نظر تعداد به سرعت در حال رشد هستند. ترکیبات هر یک از این گروه ها بسیار زیاد و متنوع است.
آپاتیت معدنی، بزرگترین و گسترده ترین ترکیب فسفر در جهان است و اسید فسفریک، مهمترین ترکیب صنعتی فسفر است. هم اکنون استرهای آلی فسفات که به عنوان داکسی ریبونوکلئیک اسید(dna) شناخته شده اند، قلب بیوشیمی و ژنتیک در دنیا محسوب می شوند و بیشترین مطالعات بر روی آنها انجام شده است.