عشق لیلی و مجنون از علاقه‌ی معصومانه‌ی دو کودک مکتبی سرچشمه می‌گیرد، تعلق خاطری دور از تمنّیات جنسی که هر دو در یک مکتبخانه‌اند و ظاهراً در مراحل خردسالی. اما کار همدرسی به همدلی می‌کشد و نخستین لبخند محبت لیلی و مجنونِ اندک‌سال در فضای محدود مکتبخانه، نه از چشم تیزبین ملای ترکه به دست پوشیده می‌ماند و نه از نظر کنجکاو بچه‌های همدرس و هم‌مکتبی.
وضع آشنایی خسرو و شیرین بخلاف این است. خسرو جوان بالغ مغروری است در آستانه‌ی تصدی مقام پرمشغله‌ی سلطنت و شیرین دختر تربیت شده‌ی طنازی است آشنا به رموز دلبری و باخبر از موقعیت اجتماعی و شرایط سنی خویش. دختر جوان اهل شکار و ورزش و گردش است نه زندانی حرمسرا و در یکی از همین گردش‌ها چشمش به تصویر دلربای پرویز می‌افتد. تصویری که محصول انگشتان قلمزن و استعداد بی‌نظیر شاپور صورتگر است. جاذبه‌ی تمثال او را به توقف و تأمل می‌کشاند و سرانجام با شنیدن توصیف پرویز از زبان چرب و نرم درباری کارکُشته‌ای چون شاپور ، میل خاطرش به دیدن صاحب تصویر می‌کشد.
لیلی پرورده‌ی جامعه‌ای است که دلبستگی و تعلق خاطر را مقدمه‌ی انحراف می‌پندارد که نتیجه‌‌اش سقوطی حتمی است در درکات وحشت‌انگیز فحشا؛ و به دلالت همین اعتقاد همه قدرت قبیله مصروف این است که آتش و پنبه را از یکدیگر جدا نگه دارند تا با تمهید مقدمات گناه، آدمیزاده در خسران ابدی نیفتند. اما در دیار شیرین منعی بر مصاحبت و معاشرت مرد و زن نیست. پسران و دختران با هم می‌نشینند و با هم به گردش می‌روند و با هم در جشن‌ها و مهمانی‌ها شرکت می‌کنند و عجبا که در عین آزادی معاشرت، شخصیت دختران پاسدار عفاف ایشان است که بجای ترس از پدر و بیم بدگویان محتسبی در درون خود دارند و حرمتی برای خویشتن قائلند.
قیم و سرپرست شیرین زنی است از جنس خودش، آشنا با عوالم دلدادگی و حالات عاطفی دختران جوان، و به حکم همین آشنایی است که با شنیدن خبر فرار شیرین برای دیدار یار نادیده متأثر می‌شود اما لشکریان به فرمان ایستاده را از هر تعقیبی باز می‌دارد؛ و روزی که دختر فراری به دیار خود باز می‌گردد، انبان شماتت نمی‌گشاید و انبوه ملامت بر فرقش نمی‌بارد. با گذشت بزرگوارانه‌ی آدمیزاده‌ای که از عواطف تند جوانی باخبر است به استقبالش می‌رود، بی‌هیچ خطاب و عتابی که می‌داند دخترک دلباخته است و حرکت نامعقولش کار دل است. اما وضع لیلی چنین نیست که محکوم محیط حرمسرائی تازیان است و جرایمش بسیار: یکی اینکه زن به دنیا آمده و چون زن است از هر اختیار و انتخابی محروم است. گناه دیگرش زیبائی است و زندگی در محیطی که بجای تربیت مردان به محکومیت زنان متوسل می‌شوند. در نظام استبدادی قبیله، مرگ و زندگی او در قبضه‌ی استبداد مردی است به نام پدر؛ پدر لیلی نه از عوالم دلدادگی باخبر است و نه به خواسته‌ی دختر وقعی می‌نهد. مرد مقتدری است که چون از تعلق خاطر قیس (مجنون آینده) و دخترش باخبر می‌شود دخترک بی‌گناه را از مکتب بازمی‌گیرد و در حصار خانه زندانی می‌کند و زندانبانش زن فلک‌زده‌ی چشم بر حکم و گوش بر فرمانی است که او را زاییده است.
در دیار لیلی حکومت مطلق با خشونت است و مردانگی به قبضه‌ی شمشیر بسته است. حتی به مراسم لطیفی چون خواستگاری هم با طبل جنگ و تیر خدنگ می‌روند. اغلب سوگلی‌های حرمسرای امیران و شاهان، دختران پدرکشته‌ی به اسارت رفته‌اند که بحکم سنتی مقبول همگان، حریفی که در جنگ کشته شود همه‌ی مایملکش از آن قاتل است، از اسب و گاو و کاخ و سرای گرفته تا غلام و کنیز و زن و دخترش که همه مملوکنند و در مقوله‌ی ارزش‌ها یکسان. اما در فضای داستان خسرو و شیرین ارزش‌ها بکلی متفاوت است. مردان این دیار برای رسیدن به زن دلبندشان هرگز به زور شمشیر و انبوه لشکر متوسل نمی‌شوند، چه یقین دارند این حربه بی اثر است.