تحقیق مقاله سنتز استانیلید

آثار استانیلید:

 اگر چندین روز متوالی روزی یک گرم تا یک گرم و نیم استانیلید بکار برده شود، در چهره و انتهای دست و پا سیانوز تولید میشود. سبب سیانوز تبدیل هموگلوبین خون به متهموگلوبین است .در آزمایش خون رنگ سرم تغییری نیافته و تعداد و شکل گلبول های قرمز تفاوت بسیار نکرده است . از این آزمایش چنین نتیجه گرفته میشود که استانیلید هموگلوبین رادر داخل گلبول ها تبدیل به متهموگلوبین کرده و خود گلبول های قرمز را منهدم نمی کند و تا هنگامی که گلبولها منهدم نشوند متهموگلوبین بسهولت به حالت اکسی هموگلوبین درمی آید و بهمین جهت است که سیانوز ناشی از استعمال استانیلید بزودی بهبودی یافته و در صورتی که بیش از میزان تراپوتیکی (درمان شناسی ) تجویز نشده باشد همیشه بدون هیچگونه خطری رفع شده ، اثری از خود باقی نمی گذارد. استانیلید بمقدار بسیار، علاوه بر سیانوز شدید قلب را فلج میکند. استانیلید حرارت را بسرعت پائین می آورد. در اثر ضدّ تب چهل سانتی گرم آن با یک گرم آنتی پیرین برابر است . معمولاً ده تا بیست سانتی گرم آن برای پائین آوردن تب کفایت میکند. استانیلید به میزان روزی یک گرم تا یک گرم و نیم مقدار بول را کم میکند.

موارد استعمال :

با وجودی که سیانوز حاصل ازبکار بردن استانیلید زودگذر و بدون خطر است ، این دارو بعنوان ضدّ تب مضرّی شناخته شده ، از ضدّ تب آن به ندرت استفاده میشود. اثر ضددرد این دارو در درمان حملات دردناک تابس ، نورالژی ، سیاتیک ، نورالژی بین ضلعی و نورالژی عصب سه شاخه مورد استفاده است . مقدار استعمال آن 25 سانتی گرم در یک بار و 75 سانتی گرم در بیست وچهار ساعت است . حداکثر میزان استعمال آن در یک بار سی سانتی گرم و در 24 ساعت 5/1 گرم است . (درمان شناسی تالیف محمدعلی غربی ، به اهتمام علی محمد سپهر ج 1 ص 184 و 185.)

مشخصات و مکانیزم ساخت نیترواستانیلید

C6H5-NH(C=O)CH3 استانیلید می باشد که در آن گروه NHCOCH3 بر روی حلقه ی آروماتیکی وجود دارد. حال چنانچه بخواهیم یک گروه دیگر بر روی حلقه قرار دهیم، این گروه می تواند موقعیتهای ارتو، متا و پارا را اشغال نماید. یعنی گروه جدید همسایه ی گروه قبلی باشد (ارتو) و یا یک کربن از آن فاصله داشته باشد(متا) و یا دو کربن فاصله داشته باشد و در دورترین فاصله ی ممکن قرار گیرد (پارا).

استانیلید دارای نقطه ذوب 113 تا 115 درجه ی سانتیگراد و نقطه جوش 304 درجه ی سانتیگراد می باشد.

ارتو و پارا نیترواستانیلید بوسیله ی واکنش استانیلید با مخلوطی از نیتریک اسید و سولفوریک اسید بدست می آید. زیرا گروه نخست یعنی NHCOCH3 گروه حجیمی است، فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. اما جدا کردن ایزومرهای پارا و ارتو از طریق تقطیر جز به جز ممکن است، زیرا ابن دو ترکیب در نقطه ی جوش متفاوت هستند.

واکنش استانیلید با نیتریک اسید غلیظ سبب تولید پارانیترواستانیلید می شود. برای بالا بردن بازده می توان از نسبت 3 به 1 از سولفوریک اسید و نیتریک اسید استفاده نمود. چون این واکنش گرمازا است، باید افزایش استانیلید به اسید نیتریک غلیظ بسیار آهسته و همراه با سردکردن محیط واکنش صورت گیرد.

 هدف از انجام آزمایش:

 سنتز استانیلید از آنیلین و استیک آنیدرید و مشاهده رفتار واکنش های آسیلاسیون.

مواد و وسائل مورد نیاز:

 1-      آنیلین

2-      استیک انیدرید

3-      استات سدیم

4-      اسید استیک گلاسیال

5-      کربن اکتیو

6-      آب مقطر

7-      پیپت و پوار

8-      ارلن

9-      مزور

10-  همزن شیشه­ای

11-  حمام آب و یخ

12-  کاغذ صافی

13-  قیف بوخنر و پمپ خلاء

 روش کار:

1-      ابتدا 25/1 گرم استات سدیم و 5 میلی لیتر اسید استیک گلاسیال را داخل ارلن 250 میلی لیتر با یکدیگر ترکیب کنید و برای انحلال کامل آنها از کمی حرارت دادن برروی هیتر کمک بگیرید. ( دقت لازم را داشته باشید که ظروف مورد استفاده باید کاملا خشک باشد زیرا وجود آبب سبب تجزیه استیک آنیدرید و کاهش بازده واکنش میگردد )

-      پس از انحلال کامل استات سدیم ارلن را از روی هیتر برداشته و به دقت 5/5 میلی لیتر استیک انیدرید و 5/4 میلی لیتر آنیلین به آن اضافه می نماییم  و بمدت 5 دقیقه ارلن محتوی محلول را بخوبی تکان می دهیم.

3-      سپس 40 میلی لیتر آب سرد را در حین هم زدن به آن اضافه میکنیم. ( در این مرحله رسوب تشکیل میگردد )

4-      رسوبات داخل ارلن را توسط سیستم قیف بوخنر- پمپ خلاء و کاغذ صافی صاف کنید و آنها را با آب مقطر شستشو دهید.

5-      برای خالص سازی رسوبات به ترتیب زیر عمل میکنیم.

6-      رسوبات را داخل بشر محتوی 60 میلی لیتر آب جوش که قبلا برروی هیتر قرار داده ایم ، ریخته تا بخوبی حل گردد.

7-      پس از انحلال کامل رسوب مقدار 5/0 گرم کربن اکتیو را به بشر اضافه میکنیم و مدت کوتاهی به آن اجازه جوشیدن میدهیم .( برای جداسازی ناخالصی ها )

8-      ارلن و قیف را برروی بنماری گرم میکنیم و با استفاده از کاغذ صافی محلول داخل بشر را صاف میکنیم تا ناخالصی های همراه با کربن اکتیو از آن جدا گردد، باید دقت داشت که عمل صاف کردن برروی بخار مستقیم بنماری انجام می شود. ( درصورت تشکیل بلور برروی کاغذ صافی با کمی آب جوش آنرا شستشو میدهیم.

9-      ارلن و محتویات آنرا داخل حمام آب یخ قرار میدهیم تا بلورها شروع به تشکیل شدن کنند.

10-  پس از تکمیل فرایند بلورزایی بلورها را توسط قیف بوخنر و پمپ خلاء از محلول جداسازی میکنیم و برای تعیین راندمان واکنش و خشک شدن درجای مناسبی نگهداری میکنیم.