عمرو بن عبدود عامری از بنی لؤی از قبیله ی قریش و از سوارکاران و شجاعان مشهور بود؛ به طوری که هیچ یک از جنگ جویان عهد جاهلیت به پای او نمی‌رسیدند. به او فارس یلیل می‌گفتند؛ یعنی کسی که با هزار سوار برابری می‌کند.
عمرو هرگز اسلام نیاورد و در جنگ خندق در مبارزه‌ی تن به تن با علی بن ابی طالب به قتل رسید. کشته شدن او علت اصلی شکست سپاه کفار و عقب‌نشینی آنان بود و اهمیت این مبارزه و نقش تعیین‌کننده‌ی آن، چنان بود که وقتی علی علیه السلام برای جنگ با عمرو عازم میدان نبرد شد، پیامبر فرمود:«برز الاسلام کله علی الکفر کله » (تمام اسلام در مقابل تمام کفر قرار گرفت)
پس از پیروزی علی علیه السلام نیز فرمود:« ضربه علی یوم الخندق افضل من عباده الثقلین» (ضربت علی در روز جنگ خندق (که با آن عمرو بن عبدود به قتل رسید) از عبادت جن و انس برتر است.) زیرا اگر ضربت آن روز علی نبود اسلام شکست می‌خورد و نابود می‌شد.
هر اندازه که کار بر مسلمانان سخت بود و با گذشت شبها و روزها مشکلتر مىشد به همان اندازه براى احزاب و لشکر دشمن نیز توقف بى نتیجه در آن سرزمین بخصوص که آن ایام با فصل زمستان و سرماى سخت مدینه هم مصادف شده بود بسیار کار سخت و طاقت فرسایى بود و بزرگان سپاه قریش و احزاب دیگر از اینکه با این همه تهیه وسایل جنگى و پیمودن این راه طولانى به خاطر وجود آن خندقى که پیش بینى آن را نکرده بودند نمىتوانستند کارى انجام دهند بسیار رنج مىبردند فقط گاهگاهى از آن سوى خندق تیرهایى به سوى مسلمانان پرتاب مىکردند که از این طرف نیز بدون پاسخ نمىماند و مسلمانان نیز پاسخشان را با تیر مىدادند،و گاهى حملههاى شبانه از طرف ایشان صورت مىگرفت که از طرف پاسداران مسلمان کهدر برابر راههاى خندق پاسدارى مىکردند بخوبى دفع مىشد.
براى پهلوانان و سلحشورانى مانند عمرو بن عبدود و عکرمه بن ابى جهل که به همراه این سپاه گران به مدینه آمده بودند تا انتقام کشتگان بدر و احد را از سربازان جانباز اسلام بگیرند و در طول راه میان مکه و مدینه ویرانى یثرب و نابودى کامل اسلام و پیروان این آیین مقدس را در سر پرورانده بودند، بسیار دشوار و ننگین بود که بدون هیچ گونه زد و خورد و کشت و کشتار و کارزارى به مکه باز گردند.
براى سران سپاه و بزرگانى چون ابو سفیان نیز که بمنظور جبران ننگ غیبت در بدر صغرى تصمیم به شکست قطعى جنگجویان مدینه گرفته بودند،بازگشت به این صورت موجب رسوایى و ننگ بیشترى مىشد،از این رو در یکى از روزها با هم مشورت کردند و تصمیم گرفتند به هر ترتیب شده راهى پیدا کنند و از خندق عبور کرده به این سو بیایند و با مسلمانان جنگ کنند،گروههاى مختلف به سردارى عمرو بن عاص،خالد بن ولید،ابو سفیان،ضرار بن خطاب و دیگران براى این کار تعیین شدند ولى هر بار با شکست رو به رو شده و نتوانستند کارى از پیش ببرند،تا سرانجام روزى عمرو بن عبدود با چند تن دیگر از سران جنگ مانند ضرار بن خطاب و هبیره بن ابى وهب و نوفل بن عبد الله و عکرمه و دیگران بر اسبان خود سوار شده و لباس جنگ پوشیدند و اطراف خندق را گردش کرده و بالاخره تنگنایى پیدا کردند که عرضش کمتر از جاهاى دیگر بود،و بر اسبان خود رکاب زده و به هر ترتیبى بود خود را به این سوى خندق رساندند و اسبان را به جولان در آورده شروع به تاخت و تاز کردند،و براى جنگ مبارز و هماورد طلبیدند.
هیچ یک از آنان در شجاعت،شهرت عمرو بن عبدود را نداشت و سالخوردهتر و با تجربهتر از وى در جنگها نبود،و بلکه به گفته اهل تاریخ در آن روزگار هیچ شجاعى در میان عرب شهرت عمرو بن عبدود را نداشت،و او را«فارس یلیل»مىنامیدند و با هزار سوار او را برابر مىدانستند،و از این رو مسلمانان نیز تنها از جنگ با او واهمه داشتند و گرنه همراهان او چندان ابهتى براى آنها نداشت.
براى پهلوانان و سلحشورانى مانند عمرو بن عبدود و عکرمه بن ابى جهل که به همراه این سپاه گران به مدینه آمده بودند تا انتقام کشتگان بدر و احد را از سربازان جانباز اسلام بگیرند.
عمرو بن عبدود که توانسته بود خود را به این سوى خندق برساند و آرزوى خود را که جنگ در میدان باز با مسلمانان باشد برآورده سازد،با نخوت و غرورى خاصاسب خود را به جولان در آورده و مبارز طلبید.
دنباله ماجرا را راویان به دو گونه نقل کردهاند،در برخى از روایات است که چون على(ع)دید اینان خود را به این سوى خندق
رساندهاند با چند تن از مسلمانان به میدان آمده و خود را به آن تنگنایى که عمرو بن عبدود و همراهانش از آن آمده بودند رساند و راه بازگشت را بر آنها بست و در نتیجه عمرو ناچار به جنگ گردید و مبارز طلبید و على(ع)به جنگ او آمد و او را به قتل رسانیدبه شرحى که ذیلا خواهید خواند.
و در روایات زیادى که در سیره حلبیه و کتابهاى دیگر نقل شده چنین است که چون عمرو مبارز طلبید کسى جرئت جنگ با او نکرد جز على(ع) که برخاست و از رسول خدا(ص)اجازه گرفت تا به جنگ او برود اما پیغمبر به او دستور داد بنشیند،براى بار دوم عمرو بن عبدود مبارز طلبید و به عنوان سرزنش و استهزاء مسلمانان فریاد زد:
«این جنتکم التى تزعمون ان من قتل منکم دخلها»؟
]کجاست آن بهشتى که شما مىپندارید هر کس از شما کشته شود داخل آن بهشت شود؟
على(ع)دوباره از جا برخاست و از رسول خدا(ص)اجازه خواست به جنگ او برود و پیغمبر باز هم به او اجازه نداد و فرمود:بنشین که او عمرو بن عبدود است؟
عمرو در این بار رجزى خواند به صورت تعرض و ایراد و در حقیقت اندرزىتوأم با توبیخ و ملامت بود و رجز این بود که گفت:
و لقد بححت من النداء بجمعکم هل من مبارز
و وقفت اذجبن الشجاع مواقف القرن المناجز
انى کذلک لم ازل متسرعا نحو الهزاهز
ان الشجاعه فى الفتى و الجود من خیر الغرائز
]یعنى صداى من گرفت از بس که فریاد زدم آیا مبارزى هست و در جایى که دل شجاعان بلرزد یعنى جایگاه هماوردان سخت نیرو ایستادهام و من پیوسته به سوى جنگهاى سخت که پشت مردان را مىلرزاند شتاب مىکنم!به راستى که شجاعت و سخاوت در جوانمرد بهترین خصلتهاست[
در این بار نیز على(ع)برخاست و دیگرى جرئت این کار را نکرد و به تعبیر تواریخ مسلمانان چنان بودند که«کأن على رؤسهم الطیر»گویا بر سر آنها پرنده قرار داشتکنایه از اینکه هیچ حرکتى که نشان دهنده عکس العملى از طرف آنان باشد دیده نمىشد.
رسول خدا(ص) که چنان دید رخصت جنگ بدو داده فرمود: پیش بیا! و چون على(ع) پیش رفت حضرت زره خود را بر او پوشانید و دستار خویش بر سر او بست و شمشیر مخصوص خود را به دست او داد آن گاه بدو فرمود:پیش برو،و چون به سوى میدان حرکت کرد رسول خدا(ص)دست به دعا برداشت.
على(ع)اجازه خواست به جنگ او برود،پیغمبر فرمود:او عمرو است؟ على(ع)عرض کرد:اگر چه عمرو باشد!